S2. Тед влаштовує Лілі на роботу у свою фірму, але вона лише завдає Теду проблем, коли він відмовляється протистояти своєму босу. І Барні спить з професором юридичної школи Маршалла, щоб підвищити його оцінки, але вона не дуже вражена його майстерністю.

Тоді як Ліля в ХІМІМ була мало через вагітність ХанніганХанніган була не єдиною, хто завагітнів у фільмі «Як я зустрів вашу маму». Фактично, Кобі Смалдерс (Робін) також була вагітна під час серіалу, і в той же час, що й Ханніган.

Але це також дало їм час зробити один одному боляче, щоб їхні стосунки тріснули і знову зіткнулися разом. Лілі розірвала їх заручини продовжити кар'єру художника, мрія, яка ніколи не була підтримана її справжнім талантом, залишивши Маршалла спустошеним.

Під час останнього сезону, події якого відбуваються під час весілля Барні та Робін, Лілі дізнається про нову роботу Маршалла, і між ними починається серйозна сварка. Вона виривається, але повертається і мириться з Маршаллом, дізнавшись, що вона вагітна.

Тед називає Лілі а "грінч", і Майбутній Тед каже, що Тед не сказав «грінч», а «дуже, дуже погане слово» натомість є посиланням на Різдвяну історію, де Ральфі каже «фудж».

Після того, як у 2009 році народилася дитина Еллісон Ханніган. Їй довелося взяти відпустку по вагітності та пологах і покинути «Як я зустрів вашу маму» на заклинання, тому її персонаж пропустив кілька епізодів. Перш ніж повернутися до