Грег є шанувальником відеоігри та комікси, і він бачить у них таланти, що дратує його батька Френка. Його найбільшим талантом є карикатура та сухий гумор, про що свідчать численні комікси, які він намалював.

Грег отримує погані оцінки в школі, захоплюється відеоіграми, особливо вигаданим Twisted Wizard, і любить шкідлива їжа. Незважаючи на ці негативні риси, він виявляє людяність, чуйність і турботу про тих, кого любить.

Одним із головних інтересів Грега Геффлі є грати у відеоігри. Він воліє бути всередині, грати у відеоігри, ніж на вулиці, займатися спортом або тренуватися. Грег надто часто надає перевагу відеоіграм, а не домашнім завданням і хатнім справам.

Грег був закоханий Хізер Хіллз. Він думав, що якщо йому буде добре з Хізер, він зможе знайти дівчину зі старшої школи (це він давно хотів), і таким чином він зможе похизуватися перед дітьми у своїй школі.

Соціальний статус і дружба Грег Хеффлі одержимий бажанням підійти до вершини соціальної ієрархії своєї середньої школи. Незважаючи на те, що його намагання бути «крутим» не має результату, популярність є тією метою, яка найбільше формує його поведінку та рішення.

Їх загальний мотив знущатися над іншими дітьми, щоб покінчити з ними. Наприклад, Родрік залякує Грега, щоб він прибрав його кімнату, тому що це його лякає. Так само Грег знущався з Роулі, щоб він виконував роботу з правопису в школі. Вони обидва також намагаються знайти цапа відбувайла, щоб звинуватити їхню поведінку.

У третьому фільмі Грег і Холлі ніби стали парою, але в книзі це не так.