Тупак поглиблено вивчав вчення Нікколо Макіавеллі «Принц», перебуваючи у в'язниці, оговтуючись після замаху на його життя. Він був настільки натхненний, що після звільнення з в'язниці він змінив своє сценічне ім'я на псевдонім Нікколо Макіавеллі; «Макавеллі», стверджуючи: «Мовляв, Макіавеллі.

У підлітковому віці Тупак Шакур відвідував Балтиморську школу мистецтв у Балтіморі, штат Меріленд. Протягом цього часу один із його друзів був застрелений під час гри з пістолетом. Цей нещасний випадок надихнув Шакура написати та виконати свій перший реп про контроль над зброєю.

Огорнуте хмарою теорій змови, було широко висловлено, що Тупак створив свій Макавелі під час перебування у в'язниці, де він вивчав праці італійського історика Нікколо Макіавеллі.

Погляд Макіавеллі, що здобуття держави та її збереження вимагає злих засобів було зазначено як головну тему трактату. Цією порадою він прославився настільки, що прикметник «Макіавеллі» згодом описував би тип політики, який «відзначається хитрістю, дволикістю або недобросовісністю».

Посмертні альбоми На момент його смерті вже був закінчений п'ятий сольний альбом The Don Killuminati: The 7 Day Theory під сценічним псевдонімом Makaveli. Це було записано під час літо 1996 року і випущений того року. Тексти пісень були написані та записані за три дні, а зведення тривало ще чотири дні.

Макіавеллі був флорентійським філософом XVI століття, відомим насамперед своїми політичними ідеями. Його дві найвідоміші філософські книги «Князь» і «Промови про Лівія» були опубліковані вже після його смерті.