Спочатку печера була відкрита французьким дослідником М. де Лері, але багато десятиліть потому використовувалася як схованка для річкових піратів і злочинців. Розбійнику Семюелю Мейсону приписують перетворення печери на питний притон для місцевих правопорушників.

Приблизно з 1797 до 1799 року печера була притулком для сумнозвісної банди бандитів на чолі з Семюелем Мейсоном, які полювали на беззаконну річкову торгівлю. Розбійники Френк і Джессі Джеймс із сумнозвісної банди Джеймса Молодшого також сховалися в печері, згідно з місцевими знаннями, залишивши свої сліди в печері.

На початку 1800-х років, після розпаду банди Мейсона, ще більш сумнозвісна Брати Харпе, пара вбивць, які тікали від страти в Кентуккі, також полювали на жертв у регіоні Кейв-ін-Рок. Знову ж таки, немає жодних історичних документів, які б пов’язували цю визначну пам’ятку з братами Харпе.

печерне мистецтво, як правило, численні картини та гравюри, знайдені в печерах і сховищах датується льодовиковим періодом (верхній палеоліт), приблизно між 40 000 і 14 000 років тому. Дивіться також наскальний малюнок. Першою розмальованою печерою, яку визнали палеолітом, тобто кам’яним віком, була Альтаміра в Іспанії.

Зафіксовано, що у 1749 році Джон Батист Д'Гамаш, один із французьких засновників церкви св. Луї отримав печеру і землю в іспанському земельному гранті. Пізніше, у 18 столітті, французькі виловці хутра керували тут таверною для торговців, які подорожували річкою Міссісіпі, а печера використовувалася як пивний льох.

Деякі з них знаходяться в скелях на краю берегової лінії, відколотих невпинним ударом хвиль. Інші утворюються там, де зовнішня поверхня лавової труби охолоджується і твердне, а внутрішня частина розплавленої породи стікає. Печери утворюються навіть у льодовиках, де тала вода прокладає тунелі на початку свого шляху до моря.