Механізм гідроборування містить елементи як гідрування, так і електрофільного приєднання, і він є стереоспецифічним (синдодавання), що означає, що гідроборування відбувається на одній стороні подвійного зв'язку, це призводить до цис-стереохімії. 15 липня 2015 р
На етапі окислення гідроксильна група замінює бор, залишаючи стереохімію незмінною. Нарешті, оскільки гідроборація –окиснення стереоспецифічне, це обмежує кількість стереоізомерів, які можна отримати.
Опис: гідроборування-окислення перетворює алкени на спирти. Він виконує чисте додавання води через алкен. Примітки: Зверніть увагу, що кисень завжди приєднується до менш заміщеного вуглецю (анти-Марковников). Крім того, стереохімія є завжди syn (H і OH додаються до однієї сторони алкена).
При гідроборуванні-окисленні новий зв'язок С-ОН зазвичай утворюється на менш заміщеному вуглеці алкену. Це називається «антимарковниковською» регіоселективністю. Гідроборація стереоселективна, надання винятково syn доповнення; зв'язки C-H і C-B утворюються на одній стороні алкена.
Епоксидування холестерину є стереоселективним оскільки метильна група C-19 перешкоджає атаці з верхньої сторони молекули. Епоксидування включає узгоджену син-атаку пероксикислоти на алкен. Є вісім хіральних центрів.
Механізм гідроборування містить елементи як гідрування, так і електрофільного приєднання, і він є стереоспецифічним (синдодавання), що означає, що гідроборування відбувається на одній стороні подвійного зв'язку, це призводить до цис-стереохімії.