Деймон був смертельно пробитий через серце після того, як він ризикував або пожертвував своїм життям, щоб врятувати Бонні, щоб запобігти її падінню на смерть після спроби отримати зіркову кулю на вершині Світового дерева.

В останньому романі, який написав Л. Дж. Сміт, Олена назавжди вибрала Стефана. Але потім з’явилися ще 3 телевізійні книги, написані не Л. Дж. Смітом, а Обрі Кларком, який стверджує, Олена закінчує з Деймоном але в глибині душі в усіх інших романах Л. Дж. Сміта Деймон закохався в Бонні, а Олена закохалася в Стефана.

Стефан вирішує прийняти ліки від людини з власної вени, завдяки чому він старіє швидше і, зрештою, досягає смерті. Поки Деймон уже тримається за Кетрін, чекаючи, поки пекельний вогонь уб’є їх обох, Стефан вводить Деймону ліки. Стефан рятує Деймона, який тепер став людиною, і вмирає разом з Кетрін.

Хоча багато персонажів зустрічаються та розлучаються протягом серіалу, роман між Деймоном і Бонні так і не здійснився незважаючи на наявність плану для цього у вихідному матеріалі. Серіал CW черпає натхнення з романів «Щоденників вампіра» Л. Дж. Сміта.

У книзі «The Return Shadow Souls» Олена та Деймон вирушають на пошуки Стефана в темному вимірі, разом проводять романтичні моменти та, зрештою, цілуються. хоча, Олена має сильний зв'язок з Деймоном, вона завжди любитиме Стефана набагато більше завдяки принципу спорідненої душі, спільному між нею та Стефаном.

Причина смерті Хоча Деймон мав першим зарізав і вбив Стефана, Стефан використав останню частину сил, які мав перед смертю, і вдарив Деймона в серце, що спричинило його перетворення на безсмертного або істоту ночі.

Речі приходять до голови в «While You Were Sleeping» і «Rescue Me», де Олена нарешті втрачає контроль, і Деймон починає вбивати, щоб врятувати її. Це призводить до розриву обох, але це не триватиме довго.